Tommy Hilfiger के नाम से जाने जाते है लेकिन इनका नाम थॉमस जैकब हिलफिगर्स है। बिज़नेस में इतना अनुभव हो चुका था कि इनके मन में खुद का ब्रांड खोलने की चेष्टा हुई। 1985 में खुद के नाम से ब्रांड खोल दिया  फिर 1992 में 2 दोस्तों के साथ मिलकर 300 डॉलर ( 25000 ₹ ) के साथ फैशन स्टोर खोलने के निर्णय लिया।

न्यूयॉर्क के ऊपरी हिस्से में एक नीली जींस की दुकान खोली। जब वहां इनकी दुकान में ग्राहक फैशन को पसंद करने लगे, तो इनका आत्मविश्वास बढ़ा और पीपुल्स प्लेस में नीली जींस की दुकान खोलकर बिक्री करने लगे।आत्मविश्वास तो खूब था लेकिन प्रशिक्षण की कमी के चलते इन्हे पीपुल्स प्लेस बंद करना पड़ा।

Tommy Hilfiger ने अपने नाम के ब्रांड की शुरुआत की और साथ ही हिप-हॉप, रैपर म्यूजिक एल्बमों में भी अपना हाथ बढ़ाया। 2001 में महिलाओं से जुड़े उत्पादों का उद्योग में पकड़ बनायीं, जिससे बिक्री बढ़कर 1.87 अरब डॉलर हो गई।

आज के समय में Tommy Hilfiger ने पुरुषों, महिलाओं, बच्चों के स्पोर्ट्सवियर, डेनिम, एक्सेसरीज और फुटवियर तैयार कर बिक्री करते है। साथ ही कंपनी ईत्र, आईवियर, घड़ियां और घरेलू सामान भी बेचती हैं।