Jamie Siminoff  ने कई सफल और असफल प्रयासों के बाद फिर से अपने कुछ दोस्तों के साथ मिलकर एक नए उत्पाद का आविष्कार किया। इसके लिए वे वापस अपने पैसिफ़िक पैलिसेड्स गैरेज में गए। वे voicemail-to-text transcription software बनाने वाली कंपनी Simulscribe की शुरुआत करके सबसे सफल बिजनेसमैन संस्थापक बन गए। 2009 में Ditech नामक कंपनी के साथ ₹ 145 करोड़ की साझेदारी की । जिस सौदे में सिमिनॉफ़ को ₹ 8.5 करोड़ से ज़्यादा मुनाफा हुआ। इस मुनाफे से सिमिनॉफ़ अधिक खुश नहीं थे क्योकि वो जो चाहते थे उसका दुनिया में कोई सार्थक प्रभाव नहीं पड़ा |